...病人の蒼白い顏にフツ／＼と浮ぶ汗の玉を蚊帳越しに覗いて見る痛ましい夜もあらう... 
阿部次郎 「三太郎の日記 第一」
...この二三日また身体の具合がよくないそうで」「まあ……」おぬいさんの顔には痛ましいという表情が眼と眉との間にあからさまに現われて...
有島武郎 「星座」
...セリセツトは言ふ迄もなくマアテルリングが作中の一人物を藉（か）りて島村氏自身の痛ましい夢をさしたものに外ならなかつた...
薄田泣菫 「茶話」
...痛ましいに違ひは無いが...
薄田泣菫 「森の声」
...ずいぶん痛ましいことだがなあ...
スティーヴンスン Stevenson Robert Louis 佐々木直次郎訳 「ジーキル博士とハイド氏の怪事件」
...少し痛ましいことだと云わねばならぬ...
戸坂潤 「読書法」
...痛ましい冗談でしたわい...
ドストエーフスキイ 中山省三郎訳 「カラマゾフの兄弟」
...まだ痛ましいほど鮮かな色をした落花も交っている...
外村繁 「日を愛しむ」
...猶痛ましい荒凉を湛えている...
豊島与志雄 「過渡人」
...だがいったい何という痛ましい不幸な一家であろう！」またメーヌ市門で見た嫌悪（けんお）すべき光景については...
ビクトル・ユーゴー Victor Hugo 豊島与志雄訳 「レ・ミゼラブル」
...しかしグランテールはまだそういう痛ましい状態には達していなかった...
ビクトル・ユーゴー Victor Hugo 豊島与志雄訳 「レ・ミゼラブル」
...駒井では痛ましい...
中里介山 「大菩薩峠」
...艶（なまめ）かしくも痛ましいものでしたが...
野村胡堂 「銭形平次捕物控」
...彼は痛ましい人生の縮図を見てるやうな気がしないでもなかった...
原民喜 「飯田橋駅」
...見るも痛ましい教父（クーム）の姿が現はれた...
ニコライ・ゴーゴリ Nikolai Vasilievitch Gogoli 平井肇訳 「ディカーニカ近郷夜話 前篇」
...これが痛ましい光景ではないのか？ ――よく見ろ！」私は眼を見張った...
エドガー・アラン・ポー Edgar Allan Poe 佐々木直次郎訳 「早すぎる埋葬」
...さういふ彼自身の痛ましい後姿を...
堀辰雄 「恢復期」
...痛ましいことになる...
フレッド・Ｍ・ホワイト Fred M. White 奥増夫訳 「鉄面皮」
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